Учебно-методического комплекса дисциплины • Рабочая учебная программа •Тематический план лекций и практических занятий •Методические рекомендации для преподавателей по дисциплине «Химия»

Занятие 5. Карбонильныесоединения. Реакционная способность альдегидов и кетонов Актуальность темы В условиях организма осуществляется большое число реакций органических соединений, содержащих оксогруппу. Например, при взаимодействии первичных аминов с альдегидами и кетонами по механизму нуклеофильного присоединения образуются имины – интермедиаты во многих ферментативных процессах. Биосинтез лимонной кислоты в цикле трикарбоновых кислот, получение “invivo” нейраминовой кислоты происходит по типу альдольной конденсации, в ходе которой осуществляется нуклеофильная атака на атом углерода оксогруппы. Реакции нуклеофильного присоединения к оксогруппе широко распространены в медико-биологических исследованиях. Так, для определения первичной структуры пептидов и белков в исследовательских целях широко используется ферментативный гидролиз. Многие ферменты действуют избирательно, расщепляя связь только между определёнными аминокислотами. Чтобы гидролиз протекал с большей избирательностью, аминокислоты модифицируют, например, путем нуклеофильного присоединения аргинина к различным дикетонам или диальдегидами. Вместо нингидрина в ряде анализаторов для определения аминокислот используют фталевый альдегид, который в ходе реакций нуклеофильного присоединения образует с аминокислотой флуоресцирующее соединение. Цель занятия Приобрести знания химических свойств альдегидов и кетонов для понимания их реакционной способности, обуславливающей протекания подобных реакций в биологических системах. Выработать умение проводить сравнительную оценку реакционной способности биологически важных оксосоединений с целью выявления веществ, наиболее активных в биохимических превращениях. Приобрести умение качественного обнаружения альдегидов и кетонов в растворах. Содержание занятия Обсуждение вопросов по теме занятия. Решение задач. Выполнение лабораторных работ. Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии Электронное строение карбонильной группы и ее реакционная способность. Роль электронных и стерических эффектов. Реакции нуклеофильного присоединения (АN) у альдегидов и кетонов. Общая схема и механизм реакции присоединения спиртов. Реакции присоединения-отщепления, их механизм. Окисление альдегидов и кетонов. Качественное обнаружение альдегидной группы. Реакции восстановления альдегидов и кетонов. Реакции диспропорционирования. Реакции альдольной конденсации как следствие повышения активности α-CH-кислотного центра. Галоформные реакции, качественная реакция на ацетон. Задачи для самостоятельного решения Напишите формулы следующих оксосоединений, расположив их в порядке возрастания реакционной способности: метаналь; 2-метилпропаналь; 2,2,2-трибромэтаналь; 3-метилбутанон-2; 2,2-дибромэтаналь. Какое из соединений – бензальдегид или п-нитробензальдегид – будет легче вступать в реакции нуклеофильного присоединения. Ответ мотивируйте. Из каких исходных соединений и путём какой реакции можно получить следующее соединение? Назовите его и напишите уравнение и механизм соответствующей реакции. Хлораль (2,2,2-трихлорэтаналь) более активно, чем ацетальдегид, взаимодействует с метанолом, образуя полуацеталь. Но в реакции получения полного ацеталя его активность ниже по сравнению с ацетальдегидом. Напишите уравнения и механизмы соответствующих реакций и объясните причины различий в реакционной способности этих двух альдегидов. Какое соединение получится в результате реакции взаимодействия пропаналя с этиламином, гидроксиламином, фенилгидразином? Напишите уравнения и механизмы реакций. Какое практическое значение имеют эти реакции? Ванилин, вкусовое вещество ванильных стручков, имеет следующую формулу: Напишите уравнения реакций взаимодействия ванилина с этиламином, синильной кислотой. По какому механизму протекают эти реакции? Опишите механизм реакции с участием этанамина. Может ли ванилин вступать в реакцию альдольной самоконденсации? Ответ мотивируйте. Какое из соединений – метаналь, 2-метилпропаналь, 2,2-диметилпропаналь – может вступать в реакцию альдольной самоконденсации? Опишите механизм реакции на примере соединения, способного в нее вступать. Объясните роль щелочного катализатора. Выберите из следующих вариантов пару соединений, при взаимодействии которых в холодном водном растворе щёлочи образуется 2-пропил-3-гидроксигептаналь? а) б) в) г) Приведите уравнение и механизм этой реакции. Какое из перечисленных соединений является продуктом реакции альдольной конденсации? а) б) в) г) Приведите уравнение и механизм этой реакции. Оказывающий успокаивающее действие хлораль (2,2,2-трихлорэтаналь) в организме восстанавливается в 2,2,2-трихлорэтанол. Какие восстанавливающие агенты можно использовать для получения такого результата “invitro”. Напишите схемы реакций. Какое из перечисленных соединений: а) гексаналь, б) 3-метилбутаналь, в) 3-метилпентаналь, г) гексанон-2 — при восстановлении образует соединение следующей структуры? Приведите схему превращения. С помощью простых химических тестов – йодоформной пробы и реакции «серебряного зеркала» отличите попарно следующие соединения друг от друга: а) пентаналь и пентанон-2; б) пентанон-2 и пентанон-3; в) бутанон-2 и бутанол-2. Напишите уравнения соответствующих реакций. Лабораторная работа. Опыт № 1. Диспропорционирование формальдегида в водных растворах. Поместите в пробирку 2–3 капли 40%-го раствора формалина. Добавьте 1 каплю 0,2%-го раствора индикатора метилового красного. Покраснение раствора указывает на кислую реакцию среды. Напишите уравнение реакции диспропорционирования формальдегида. Наличие какого соединения указывает на кислую реакцию среды? Опыт № 2. Отношение формальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами гидроксидов серебра и меди. а) Окисление реактивом Толленса. Возьмите две пробирки и в каждую из них поместите по 1 капле 5%-го раствора нитрата серебра AgNO3 и 10%-го раствора гидроксида натрия NaОН. К полученному бурому осадку добавьте по каплям 10%-й водный раствор аммиака до полного растворения осадка. Затем в первую пробирку прибавьте 2 капли 40%-го раствора формалина, а во вторую – 2 капли ацетона. В первой пробирке образуется осадок чёрного цвета, который при осторожном нагревании может выделиться на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налета. Эта реакция носит название реакции «серебряного зеркала». Во второй пробирке выпадение осадка не наблюдается. 1. Напишите уравнение реакции «серебряного зеркала». Чем объясняется выпадение осадка чёрного цвета в первой пробирке? 2. Что произойдет с продуктами реакции при дальнейшем их окислении, т.е. при избытке окислителя? Напишите уравнение реакции. 3. Объясните, почему во второй пробирке не наблюдается выпадение осадка. б) Окисление солями меди (II). Поместите в каждую из двух пробирок по 5 капель 10 %-го раствора гидроксида натрия и воды, добавьте по 1 капле 2 %-го раствора сульфата меди СuSO4. К выпавшему осадку гидроксида меди прибавьте в первую пробирку 3 капли 40 %-го раствора формалина, а во вторую – 3 капли ацетона. Пробирки осторожно нагрейте до кипения. В первой пробирке осадок приобретает сначала жёлтый цвет, затем – красный и, если пробирка чистая, на ее стенках может выделиться металлическая медь («медное зеркало»). Изменение окраски осадков объясняется различной степенью окисления меди. Cu(OH)2CuOHCu2OCu Голубая Желтая Красная Металлическая окраска окраска окраска медь 1. Наблюдается ли выпадение осадка во второй пробирке? 2. Напишите уравнение реакции окисления формальдегида гидроксидом меди (II). 3. Сравните способность к окислению формальдегида и ацетона на основании экспериментальных наблюдений. Опыт № 3. Открытие ацетона переводом его в йодоформ. Эта реакция используется в клинических лабораториях и имеет практическое значение для диагностики сахарного диабета. В пробирку поместите одну каплю раствора йода в йодиде калия и прибавьте почти до обесцвечивания по каплям 10 %-й раствор гидроксида натрия. К обесцвеченному раствору добавьте 1 каплю ацетона. При слабом нагревании от тепла рук выпадает желтовато-белый осадок с характерным запахом йодоформа. 1. Напишите уравнение реакции образования йодоформа. 2. Способен ли этиловый спирт образовывать йодоформ? 3. Какие соединения можно обнаружить с помощью йодоформной пробы? Какие структурные фрагменты они должны содержать? Занятие 6. Реакционная способность КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХПРОИЗВОДНЫХ Актуальность темы Реакции нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах и их функциональных производных характерны для многих биохимических процессов. Примером может служить гидролиз пептидной связи в белках и полипептидах, протекающий “invivo” при участии ферментов, например, химотрипсина. “invitro” этот процесс часто проводят в присутствии соляной кислоты или ферментативно для установления первичной структуры белков. Биохимическая реакция нуклеофильного замещения у атома фосфора имеет место при гидролизе межнуклеотидных связей в молекуле РНК под действием фермента рибонуклеозы, а также в основной реакции метаболизма углеводов – образования сложных эфиров углеводов и фосфорной кислоты. Цель занятия Приобрести знания закономерностей и особенностей химического проведения карбоновых кислот и их функциональных производных, являющихся участниками ряда биохимических процессов. Выработать умение прогнозировать реакционную способность указанных соединений в наиболее важных химических реакциях, протекающих в живых организмах. Содержание занятия Обсуждение вопросов по теме занятия. Решение задач. Выполнение лабораторных работ. Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии Электронное строение карбоксилат-аниона. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей в радикалах карбоновых кислот на их кислотность. Механизм реакций нуклеофильного замещения (SN). Функциональные производные карбоновых кислот – сложные эфиры, амиды и их гидролиз. Дикарбоновые и непредельные карбоновые кислоты, и их свойства; функциональные производные угольной кислоты и их биологическое значение. Задачи для самостоятельного решения Объясните электронное строение карбоксильной группы. Расположите в ряд по усилению кислотности следующие карбоновые кислоты: этановая; 2-метилпропановая; 2,2,2-трибромэтановая; 2,2-диметилпропановая; метановая. Ответ мотивируйте. Какая кислота более активна в реакциях нуклеофильного замещения группировки -ОН в карбоксильной группе: метановая или бензойная. Для выбранного соединения напишите уранение реакции получения сложного эфира, используя в качестве субстрата саму кислоту, её ангидрид и хлорангидрид. Для реакции с участием кислоты приведите механизм. Какое из полученных соединений является продуктом реакции этерификации: а) б) в) г) Приведите уравнение и механизм реакции получения этого соединения из соответствующих исходных веществ. Изоамилфенилацетат – один из трехсот компонентов, создающих запах какао, имеет следующую формулу: Приведите уравнение и механизм реакции получения этого соединения путем этерификации. На пропановую и 2,2-диметилпропановую кислоты, находящиеся в разных пробирках, подействовали пентахлоридом фосфора; полученные вещества обработали аммиаком. Напишите уравнения и механизмы реакций указанных последовательных превращений для той кислоты, которая наиболее реакционноспособна. Какая из приведенных пар соединений является продуктом реакции гидролиза пропилацетата? а) и C2Н5OH б) HOOC-COOH и CН3-CН2-CН2OH в) и CН3-CН2-CН2OH г) и Приведите уравнение и механизм соответствующей реакции. Ацетанилид применяется в ветеринарии. Напишите уравнение реакции гидролиза этого соединения в кислой среде. Опишите механизм реакции. Объясните роль катализатора. Для вещества, полученного в задаче 5, напишите уравнение и механизм реакции гидролиза в кислой среде. Лабораторная работа Опыт № 1. Образование нерастворимых кальциевых солей высших жирных кислот. В пробирку поместите 5 капель раствора мыла (на общем столе) и добавьте 1 каплю раствора хлорида кальция CaCl2. Взболтайте содержимое пробирки. Появляется белый осадок. Напишите схему реакции образования кальциевой соли стеариновой кислоты. Какие соединения называются мылами? Опыт № 2. Образование нерастворимых кальциевых солей высших жирных кислот. В пробирку поместите лопаточку щавелевой кислоты и прибавьте 4–5 капель воды до полного растворения. Пипеткой возьмите 1 каплю раствора и нанесите на предметное стекло. Добавьте к ней 1 каплю раствора хлорида кальция CaCl2. Выпадает кристаллический осадок. С кристаллами оксалата кальция можно встретиться при клиническом исследовании мочи. Они имеют форму почтовых конвертов и хорошо видны под микроскопом. Напишите схему реакции образования оксалата кальция. Опыт № 3. Образование нерастворимых кальциевых солей высших жирных кислот. В пробирку поместите 2 капли олеиновой кислоты, добавьте 2 капли 5%-го раствора карбоната натрия Na2CO3 и 2 капли 2%-го раствора перманганата калия КМnО4. Встряхните пробирку несколько раз. Отметьте, какие изменения происходят с первоначальной фиолетовой окраской раствора. С какой целью используется реакция с раствором перманганата калия (мягкое окисление по Вагнеру)? Приведите уравнение реакции окисления этилена раствором перманганата калия. Приведите уравнение реакции окисления олеиновой кислоты раствором перманганата калия в щелочной среде. Занятие 7. реакционная способность органических соединений Содержание занятия 1. Контрольная работа. Вопросы для подготовки к контрольной работе Заместительная номенклатура. Классификация реакций. Понятия: радикал, нуклеофил, электрофил, карбокатион, карбанион. Индуктивный и мезомерный эффекты. Кислотность и основность органических соединений. Влияние природы атомов в кислом и основном центрах, электронных эффектов заместителей на кислотность и основность органических соединений. Реакции электрофильного присоединения (АЕ) у алкенов и алкадиенов (механизм реакции). Правило Марковникова. Понятие ароматичности соединения, реакции электрофильного замещения (SE) для ароматических соединений, в том числе, гетероциклов. Механизм реакции SE. Ориентирующее действие заместителей в бензольном ядре. Реакции нуклеофильного замещения (SN) у насыщенного атома углерода на примере одноатомных спиртов. Механизм реакции. Реакции элиминирования (отщепления) на примере одноатомных спиртов, содержащих β-водородные атомы. Механизм реакции. Электронное строение и реакционная способность карбонильной группы. Реакции нуклеофильного присоединения (АN) для альдегидов и кетонов на примере реакции присоединения одноатомных спиртов. Механизм реакции. Реакции присоединения–отщепления в альдегидах и кетонах (их механизм) на примере взаимодействия с первичными аминами. Биологическая роль реакций присоединения–отщепления. Реакции альдольной конденсации как следствие повышения активности α-СН кислотного центра. Механизм реакции. Строение карбоксильной группы, влияние радикала на кислотность карбоновых кислот. Реакции нуклеофильного замещения (SN) в одноосновных карбоновых кислотах и их функциональных производных на примере реакции этерификации и обратной ей реакции гидролиза сложных эфиров (механизм реакций); механизм реакций гидролиза амидов карбоновых кислот. Занятие 8. углеводы. Моносахариды Актуальность темы Углеводы наряду с белками и липидами являются важнейшими химическими соединениями живых организмов. Они выполняют ряд важных биологических функций: энергетическую, пластическую, структурную. Комплексы углеводов с белками, встроенные в мембрану, могут выполнять рецепторную, защитную (иммунологические реакции) функции. Вещества группы крови, учитываемые при переливании её, также имеют в своём составе углеводы. В фармации различные сахара применяют главным образом для придания сладкого вкуса лекарственным веществам, или как связующие при приготовлении различных лекарственных форм. Глюкоза легко всасывается из кишечника и легко окисляется в организме. Это главный источник энергии и питания тканей. Растворы глюкозы различной концентрации используются в медицине для внутривенных инъекций при тяжелых интоксикациях, гипоксических состояниях и в качестве питательных растворов. В больших концентрациях глюкоза действует как противоотечное средство, повышающее осмотическое давление и способствующее поступлению жидкостей из ткани в кровь. Цель занятия Прибрести знания стереохимического строения таутомерных форм и важнейших свойств моносахаридов как основу для понимания их метаболических превращений в организме, а также для изучения структурной организации дисахаридов и полисахаридов. Выработать умение качественного обнаружения восстанавливающих (глюкоза, галактоза) и невосстанавливающих (фруктоза) моносахаридов в растворе. Содержание занятия 1. Обсуждение теоретических вопросов по теме занятия. 2. Решение задач. 3. Выполнение лабораторной работы Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии Классификация моносахаридов. Стереоизомерия моносахаридов (строение глюкозы, фруктозы, галактозы, маннозы, рибозы). Таутомерия моносахаридов, взаимные превращения моносахаридов в слабо-щелочной среде (на примере D-глюкозы, D-фруктозы). Свойства полуацетальной (гликозидной) гидроксогруппы. Свойства оксогруппы и гидроксогруппы в молекулах моносахаридов. Реакции восстановления и окисления моносахаридов. Биологическая роль моносахаридов и их производных. Задачи для самостоятельного решения Изобразите формулами Фишера строение D-глюкозы, L-глюкозы, D-рибозы, D-фруктозы. Классифицируйте эти моносахариды. Изобразите строение ,D-галактопиранозы. Напишите схему реакции получения О-этил-,D-дезоксирибофуранозы. Сравните устойчивость к гидролизу следующих гликозидов: О-метил-2-амино-2-дезокси-,D-галактопиранозида и О-метил-2-дезокси-,D-галактопиранозида. Напишите схему реакции гидролиза с наиболее реакционноспособным соединением. Какие из альдогексоз при окислении дают ахиральные гликаровые кислоты. Напишите схемы реакций, доказывающих, что глюкоза – гетерофункциональное соединение. Какие продукты получают при восстановлении фруктозы. Напишите схему реакции, укажите её практическое значение. Лабораторная работа Опыт 1. Доказательство наличия гидроксильных групп в D-глюкозе. В пробирку поместите 1 каплю 0,5 %-го раствора D-глюкозы и 6 капель 10%-го гидроксида натрия. К полученной смеси добавьте 1 каплю 20%-го раствора сульфата меди (II). Образующийся осадок гидроксида меди (II) быстро растворяется и получается прозрачный раствор синего цвета. Полученный раствор сохраните для следующего опыта. Опыт 2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде. К полученному в предыдущем опыте синему раствору добавьте несколько капель воды до высоты слоя жидкости в пробирке 18–20 мм. Нагрейте её над пламенем спиртовки, держа пробирку наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя осталась для контроля (без нагревания). Нагревайте только до начала кипения, но не кипятите. При нагревании цвет верхней части раствора изменяется от синего до жёлтого и красного. Эта реакция называется пробой Троммера и используется для открытия глюкозы в моче. Опыт 3. Восстановление аммиачного раствора гидроксида серебра глюкозой. В пробирку поместите 1 каплю 5 %-го раствора нитрата серебра, прибавьте 2 капли 10 %-го раствора гидроксида натрия и 3–4 капли 10 %-го водного раствора аммиака до растворения образующегося осадка гидроксида серебра. Полученный прозрачный аммиачный раствор гидроксида серебра является реактивом окисляющим глюкозу (реактив Толленса). Добавьте к полученному реактиву 1 каплю 0,5 %-го раствора глюкозы и слегка подогрейте пробку над пламенем спиртовки до начала побурения раствора. Далее реакция идет без нагревания и металлическое серебро выпадает либо в виде черного осадка, либо осаждается на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налёта (отсюда название – «реакция серебряного зеркала»). Занятие 9. Олигосахариды. полисахариды Актуальность темы Дисахариды и полисахариды наряду с моносахаридами выполняют в организме пластическую и структурную функции. Большие и малорастворимые молекулы полисахаридов удобны в качестве запасных веществ. В фармацевтической, кондитерской промышленности находят своё применение многие полисахариды. Из некоторых видов красных водорослей получают агар-смесь сульфатированных полисахаридов – агарозы и агаропектина. Они применяются в биохимических исследованиях. Агарозные гели используют для фракционирования белков и нуклеиновых кислот. В агаровых гелях иммобилизуются бактерии и лимфоидные клетки в молекулярно-биологических и иммунологических исследованиях. Цель занятия Приобрести знания принципов строения, структурной организации и основных химических превращений ди- и полисахаридов во взаимосвязи с их биологическими функциями. Выработать умения качественного обнаружения восстанавливающих (мальтоза, лактоза) и невосстанавливающих (сахароза) олигосахаридов в растворе. Содержание занятия 1. Обсуждение вопросов по теме занятия. 2. Решение задач. 3. Тестовый контроль по теме «Углеводы». 4. Выполнение лабораторной работы. Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии Строение дисахаридов: мальтозы, целлобиозы, лактозы, сахарозы. Номенклатура, конформации. Таутомерия. Основные химические свойства дисахаридов: реакции гидролиза, алкилирования, окисления (восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды). Биологическая роль дисахаридов. Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза, декстраны. Первичная, вторичная структура. Свойства полисахаридов (реакции гидролиза, окисления). Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, гепарин. Структурные компоненты, типы их связывания. Понятие о смешанных биополимерах (полисахарид – белковые комплексы) Биологическая роль полисахаридов. Задачи для самостоятельного решения Приведите механизм реакции гидролиза -лактозы. Укажите условия проведения реакции, назовите продукты. В различных пробирках находятся растворы мальтозы и сахарозы. Предложите способ идентификации этих дисахаридов. Напишите схемы реакций. Объясните влияние особенностей конформационного строения мономеров на формирование вторичной структуры полисахаридных цепей амилозы и целлюлозы. Назовите и напишите строение продуктов полного и частичного гидролиза амилопектина. Объясните, почему полисахариды обладают очень слабыми восстанавливающими свойствами. Лабораторная работа Опыт № 1. Отсутствие воостанавливающей способности у сахарозы. В пробирку поместите 1 каплю 1%-го раствора сахарозы и 6 капель 10%-го раствора гидроксида натрия. Добавьте для разбавления 5–6 капель воды (высота слоя жидкости 18–20 мм) Прибавьте 1 каплю 2%-го раствора сульфата меди (II); образуется прозрачный синий раствор комплексной соли меди (II) с сахарозой. Осторожно нагрейте пробирку над пламенем спиртовки так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась без нагревания (для контроля). Нагревайте только до кипения, но не кипятите. Изменения окраски раствора не происходит. Вспомните, что с D-глюкозой в аналогичных условиях происходило изменение верхней части раствора в жёлто-красную. Опыт № 2. Восстанавливающая способность лактозы. В пробирку поместите 1 каплю 1%-го раствора лактозы и 10%-го раствора гидроксида натрия. Добавьте 1 каплю 2%-го раствора сульфата меди (II). Образующийся голубой осадок гидроксида меди (II) при встряхивании пробирки растворяется, образуя синий раствор комплексной меди (II) с лактозой. Добавьте для разбавления 5–6 капель воды (высота слоя жидкости 18–20 мм). Осторожно нагрейте пробирку над пламенем спиртовки так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась без нагревания (для контроля). Нагревайте только до кипения, но не кипятите. При нагревании цвет верхней части раствора изменяется в жёлто-красный. Вспомните, что с D-глюкозой наблюдается аналогичный результат (проба Троммера положительна), тогда как в опыте с сахарозой в тех же условиях окраска верхней части раствора не изменяется. Занятие 10. Аминокислоты Актуальность темы Аминокислоты широко распространены в природе. Выполняемые ими функции разнообразны. Аминокислоты являются исходными соединениями при биосинтезе гормонов, витаминов, медиаторов, пигментов, пуриновых и пиримидиновых оснований, алкалоидов и др., служат структурными компонентами пептидов и белков. Общее число аминокислот в составе пептидов и белков, близко к 70, однако наиболее важными, постоянно встречающимися во всех белках, являются 20 аминокислот. Смеси аминокислот, а также индивидуальные аминокислоты, например, метионин, применяют в медицине для парентерального питания больных с заболеваниями пищеварительных и других органов, при нарушениях обмена веществ; -аминомасляная кислота – медиатор в центральной нервной системе, применяется как лекарственное средство при сосудистых заболеваниях головного мозга. Цель занятия Приобрести системные знания о строении и свойствах аминокислот и выполняемой ими биологической роли. Приобрести умение проводить качественное обнаружение отдельных аминокислот, входящих в состав белков (ароматических, серосодержащих), умение выявлять в структуре соединения наличие пептидной связи. Содержание занятия 1. Обсуждение вопросов по теме занятия. 2. Решение задач. 3. Выполнение лабораторной работы. Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии Строение и классификация важнейших природных аминокислот, их названия, сокращенные обозначения. Кислотно-основные свойства аминокислот (амфотерность). Изоэлектрическая точка аминокислот. Способы получения аминокислот. Химические свойства аминокислот. Качественные реакции на аминокислоты и пептиды. Задачи для самостоятельного решения Какая из приведенных формул будет соответствовать глутаминовой кислоте в виде биполярного иона? а) б) в) г) Какая из приведенных формул аспарагиновой кислоты будет преобладать при рН = 12? а) б) в) г) Во флоксах содержится редкая α-аминокислота – γ-гидроксиглутаминовая кислота. Какая из приведённых ниже структурных формул соответствует γ-гидроксиглутаминовой кислоте? а) б) в) г) В какой из формул валин изображен в соответствии с правилами написания проекционных формул Фишера? а) б) в) г) Из приведённого перечня соединений выберите оксокислоту, образующуюся в результате реакции трансаминирования с участием аланина. а) б) в) г) Приведите уравнение соответствующей реакции. Какое из перечисленных соединений образуется при декарбоксилировании глутаминовой кислоты: а) 3-аминобутановая кислота, б) 4-аминобутановая кислота, в) 2-аминобутановая кислота, г) 3-аминопропановая кислота, д) 2-аминопропановая кислота? Напишите уравнение соответствующей реакции. Из перечисленных соединений выберите газообразный продукт, который получается при взаимодействии α-аминокислоты с азотистой кислотой: а) NH3, б) N2, в) NО, г) NО2, д) N2О? Приведите уравнение данной реакции. Лабораторная работа Опыт № 1. Реакция глицина с нингидрином. В пробирку поместите 4 капли 1%-го раствора глицина и 2 капли 0,1%-го раствора нингидрина. Содержимое пробирки осторожно нагрейте до появления сине-красной окраски. 1. Напишите уравнение реакции взаимодействия глицина с нингидрином. 2. Какими внешними признаками характеризуется реакция -аминокислот с нингидрином? 3. Какое практическое применение имеет реакция -аминокислот с нингидрином? Опыт № 2. Реакция глицина с формальдегидом. В пробирку поместите 5 капель 1%-го раствора глицина и добавьте 1 каплю индикатора метилового красного. Раствор окрашивается в жёлтый цвет (нейтральная среда). К полученной смеси добавьте равный объём формалина. Отметьте появление красной окраски (кислая среда). Данная реакция под названием «формольное титрование» используется для количественного определения карбоксильных групп в -аминокислотах. 1. Напишите уравнение реакции взаимодействия глицина с формальдегидом. 2. Каковы причины изменения окраски индикатора? 3. Какое практическое применение имеет реакция -аминокислот с формальдегидом? Опыт № 3. Биуретовая реакция на пептидную связь. В пробирку поместите 5–6 капель раствора яичного белка (на общем столе), добавьте равный объём 10%-го раствора гидроксида натрия и по стенке добавьте 1–2 капли раствора сульфата меди (II). Наблюдается появление красно-фиолетовой окраски. 1. Напишите схему образования биурета. 2. Каковы внешние признаки положительной биуретовой реакции? 3. Все ли белки дают биуретовую реакцию? Опыт № 4. Ксантопротеиновая реакция белков. В пробирку поместите 10 капель раствора яичного белка (на общем столе) и 2 капли концентрированной азотной кислоты (на общем столе). Содержимое пробирки осторожно нагрейте, всё время встряхивая. Раствор и осадок окрашиваются в жёлтый цвет. Охладив пробирку, осторожно добавьте 1–3 капли 10%-го раствора гидроксида натрия до появления ярко-оранжевой окраски. Какие -аминокислоты можно открыть с помощью ксантопротеиновой реакции? Опыт № 5. Реакция на присутствие серосодержащих -аминокислот. В пробирку поместите 10 капель раствора яичного белка (на общем столе) и вдвое больший объём 10%-го раствора гидроксида натрия. Содержимое пробирки перемешайте, нагрейте до кипения (1–2 мин.). К полученному раствору добавьте 5 капель 10%-го раствора ацетата свинца (II) и вновь прокипятите. Отметьте появление серо-чёрного осадка. 1. Напишите в общем виде схему реакции белка с ацетатом свинца (II). 2. Какие -аминокислоты в составе белка можно открыть данной качественной реакцией? Занятие 11. ПЕПТИДЫ. БЕЛКИ Актуальность темы Белки (протеины) — важнейший класс биологически активных веществ. Они играют огромную роль в клетке, присутствуют в виде главных компонентов в любых формах живой материи, будь то микроорганизмы, животные или растения. Без белков невозможно себе представить жизнь, так как они выполняют ряд важных биологических функций. Главная их функция ферментативная. Белки-ферменты катализируют биохимические реакции; только эта одна функция белков делает их важным классом биорегуляторов. Как биологические катализаторы ферменты участвуют в тысячах превращениях, происходящих в живой клетке и составляющих основу её метаболизма. Среди гормонов белками являются инсулин, который секретируется поджелудочной железой; паратиреоидный гормон щитовидной железы, а также ряд гормонов гипофиза – гормон роста, липотропин, пролактин и др. Пептидами являются такие гормоны, как окситоцин, вазопрессин, гастрин и др. Среди белковопептидных веществ много антибиотиков. К ним относятся колицины, антиноксантин, неокарциностатин и ряд др. Большую группу составляют транспортные белки, которые участвуют в переносе различных веществ, ионов и т.д. К ним относятся цитохром С, участвующий в транспорте электронов, гемоглобин, гемоцианин и миоглобин, переносящие кислород и др. Белки выполняет также структурные функции. Среди структурных белков прежде всего выделяют белки, которые составляют остов многих тканей и органов и определяющих их механические свойства. Например, коллаген входит в состав соединительной ткани костей, суставов, зубов; эластин входит в состав связок, α-кератин – в состав кожи, волос и т.д. Родственный этим белкам класс составляют, так называемые, двигательные белки. Из них наиболее существенными являются белки сократительного аппарата мышц – актин и миозин. Из рецепторных белков наибольшее значение имеют, родопсин зрительного аппарата животных и родственный ему бактериородопсин галофильных бактерия, которые способны воспринимать и преобразовывать световые сигналы. Белки выполняют также функцию запаса. Запасными белками являются овальбумин яичного белка, казеин молока, глиадин пшеницы, зеин ржи, гордеин ячменя и др. Цель занятия Приобрести систематические знания о структуре и свойствах пептидов и белков и выполняемой ими биологической роли. Выработать умение составлять структурные формулы пептидов и предсказывать их физико-химические свойства (растворимость в воде, поведение при электрофорезе). Содержание занятия 1. Обсуждение теоретических вопросов по теме. 2. Решение задач. 3. Тестовый контроль по теме «Аминокислоты. Пептиды. Белки». Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии Первичная структура пептидов и белков, методы её определения. Строение пептидов. Синтез полипептидной цепи. Электронное строение пептидной группы. Вторичная структура белков (α-спираль, β-структура). Третичная и четвертичная структуры белков. Типы взаимодействий, определяющих пространственное строение белков. Задачи для самостоятельного решения Выберите правильное название для следующего трипептида: а) Аланинглицинфенилаланин, б) Аланилглицилфенилаланин, в) Фенилаланинглициналанин, г) Фенилаланилглицилаланин, д) Аланилглицилфенилаланил. Напишите уравнение реакции получения трипептида Вал-Лиз-Тре. Дайте полное название данного трипептида. В какой среде находится изоэлектрическая точка пентапептида Лей-Сер-Тир-Ала-Глу? Ответ мотивируйте.

Похожие:

	Учебно-методического комплекса дисциплины Рабочая учебная программа... Приложение №1 «Тематический план лекций»; Тематический план практических занятий		Учебно-методического комплекса дисциплины I. Рабочая учебная программа... Программа составлена в соответствии с Государственным образовательным стандартом высшего профессионального образования (гос впо)...
	Учебно-методического комплекса дисциплины I. Рабочая учебная программа... Использование понятий, терминов и алгоритмов работы в области информационных автоматизированных медико-технологических систем подготовит...		Учебно-методического комплекса дисциплины рабочая программа учебной...
	Пояснительная записка 2 Планируемые результаты обучения дисциплине... Рабочая учебная программа предназначена для реализации государственных требований к уровню подготовки и обязательному минимуму содержания...		Биофизика Приложение 1 к рабочей учебной программе «Тематический план лекций», «Тематический план практических занятий»
	Тематический план дисциплины 8 При разработке учебно – методического комплекса учебной дисциплины в основу положены		Литература по дисциплине «Семейное право» 5 Тематический план для... I. Задачи и методические рекомендации для проведения практических занятий по семейному праву 8
	Учебно-методический комплекс по дисциплине «Менеджмент» Учебно-методический комплекс предназначен для студентов очной формы обучения, содержит план лекционных и практических занятий, рекомендации...		Учебно-методический комплекс по дисциплине «Практикум по 1С» Учебно-методический комплекс предназначен для студентов очной формы обучения, содержит план лекционных и практических занятий, рекомендации...