Скачать 1.96 Mb.
|
Занятие 3. Кислотные и основные свойства органических соединений. Реакционная способность углеводородов: реакции радикального замещения (SR) и электрофильного присоединения (АЕ) Актуальность темы Многие органические соединения в условиях организма ионизированы, что является следствием их кислотно-основных свойств. Перенос протона между атомами кислорода, азота и серы, а также кислотный или основной катализ, осуществляемый с участием соответствующих ионогенных групп ферментов, играют огромную роль в процессе биохимических превращений. «Invivo» имеют место реакции электрофильного присоединения по двойной связи. Например, гидратация α,β-ненасыщенных жирных кислот является частью ферментативного процесса β-окисления, которое служит существенным источником для организма. Цель занятия Приобрести знания: а) кислотности и основности органических соединений как важнейших средств, определяющих большинство химических реакций в живых организмах; б) реакций гомолитического типа неполярных σ-связей тетрагонального атома углерода и способности локализованных и сопряженных двойных углерод-углеродных связей к электрофильному присоединению как основу для понимания аналогичных реакций в организме. Выработать умение определять наличие в молекулах биологически важных органических соединений кислотных или основных центров, качественно оценивать их с целью выявления наиболее сильного центра кислотности или основности прогнозировать реакционную способность органических соединений. Содержание занятия 1. Обсуждение теоретических вопросов по теме занятия. 2. Решение задач. Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии
Задачи для самостоятельного решения:
1) Ряд ароматических аминов С6Н5-NH-СН3, С6Н5-NH2, С6Н5-N(СН3)2, С6Н5-NH-С6Н5 2) Ряд тиоспиртов и тиоэфиров С2Н5-S-С2Н5, С6Н5-S-С6Н5, С2Н5-S-С6Н5, С6Н5-SН, С2Н5-SН
Приведите механизм реакции получения выбранного соединения.
Занятие 4. Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце (SЕ). реакции нуклеофильного замещения у тетрагонального атома углерода (SN). реакции элиминирования (Е) Актуальность темы Знание теоретических закономерностей протекания реакций между различными классами органических соединений является основой для понимания механизма подобных реакций, происходящих в живом организме, при синтезе лекарственных веществ, помогает управлять ходом того или иного химического процесса. Примерами реакций, протекающих по механизму электрофильного замещения “invivo” могут служить йодирование аминокислоты тирозина в ходе биосинтеза йодосодержащих гормонов щитовидной железы; алкилирование ароматических субстратов при биосинтезе некоторых коферментов и жирорастворимых витаминов. Реакции нуклеофильного замещения у тетрагонального атома углерода лежит в основе синтеза “invivo” S-аденозилметионина из аминокислоты метионина и АТФ. В глинопротеинах живых организмов N-гликозидная связь между остатками N-ацетилглюкозамина и β-амидной группы аспарагина и О-гликозидная связь между N-ацетилгалактозамином и гидроксильной группой серина и треонина образована в результате реакции нуклеофильного замещения у аномерного атома углерода моносахарида. По такому же механизму протекает в организме ферментативный гидролиз олигосахаридов, например, под действием фермента лизоцима. Цель занятия Приобрести знания реакционной способности ароматических соединений как основу для понимания аналогичных реакций в организме. Выработать умение прогнозировать реакционную способность спиртов и галогенпроизводных в конкурентных реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования в зависимости от строения субстрата и типа реагента. Приобрести умение экспериментально обосновать механизм некоторых биологически важных реакций нуклеофильного замещения, окисления. Содержание занятия
Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии
Задачи для самостоятельного решения
а) б) в) г) д) Напишите уравнение и механизм реакции получения соответствующего продукта из исходного вещества.
а) б) в)
Лабораторная работа В процессе самоподготовки к лабораторной работе прочитать описание опытов и частично заполнить протокол работы. Форма протокола представлена таблицей (см. ниже), которую следует располагать на развернутом листе тетради. Столбцы 1–4 заполняются при подготовке к занятию, а столбцы 5 и 6 — после выполнения опыта.
Опыт № 1. Образование фенолята натрия и разложение его кислотой. В пробирку с 3 каплями воды поместите несколько кристаллов фенола и встряхните. К возникшей мутной эмульсии добавляйте по каплям 10%-й раствор гидроксида натрия до образования прозрачного раствора. Подкислите этот раствор несколькими каплями 10%-го раствора хлороводородной кислоты НСl. 1. Напишите уравнение реакции получения фенолята натрия. 2. Почему фенол в отличии от спиртов способен взаимодействовать со щелочами? 3. В чем причина более кислого характера фенольного гидроксила по сравнению со спиртовым? 4. Почему при добавлении хлороводородной кислоты к раствору фенолята натрия наблюдается помутнение раствора? Напишите уравнение происходящей реакции. 5. Почему фенолят натрия не разлагается водой? Опыт № 2. Получение этилхлорида из этилового спирта. В пробирку насыпьте 2 лопаточки хлорида натрия. Прилейте 5–6 капель этилового спирта (на общем столе). Затем добавьте 3–4 капли концентрированной серной кислоты (в вытяжном шкафу) и нагрейте на слабом пламени спиртовки, не допуская слишком обильного выделения хлороводорода. Время от времени подносите отверстие пробирки к пламени горелки. Выделяющийся этилхлорид загорается, образуя колечко зеленого цвета (образование этилхлорида начинается не сразу). 1. Напишите схему реакции получения этилхлорида. 2. По какому механизму протекает эта реакция? 3. Какую роль в данной реакции играет серная кислота? Будет ли происходить образование этилхлорида в отсутствии серной кислоты? Опыт № 3. Окисление этилового спирта хромовой смесью. В пробирку поместите 2 капли этилового спирта (на общем столе), добавьте 1 каплю 10%-го раствора серной кислоты Н2SО4 и 2 капли 10%-го раствора дихромата калия К2Сr2О7. Полученный оранжевый раствор нагрейте над пламенем спиртовки до начала изменения окраски. Через несколько секунд раствор становится синевато-зеленым (цвет образующегося сульфата хрома (III) Сr2(SO4)3). Одновременно ощущается запах уксусного альдегида (запах прелых яблок). 1. Напишите схему окисления этилового спирта в уксусный альдегид. 2. Какой продукт образуется при последующем окислении уксусного альдегида? |
Приложение №1 «Тематический план лекций»; Тематический план практических занятий | Программа составлена в соответствии с Государственным образовательным стандартом высшего профессионального образования (гос впо)... | ||
Использование понятий, терминов и алгоритмов работы в области информационных автоматизированных медико-технологических систем подготовит... | |||
Рабочая учебная программа предназначена для реализации государственных требований к уровню подготовки и обязательному минимуму содержания... | Приложение 1 к рабочей учебной программе «Тематический план лекций», «Тематический план практических занятий» | ||
При разработке учебно – методического комплекса учебной дисциплины в основу положены | I. Задачи и методические рекомендации для проведения практических занятий по семейному праву 8 | ||
Учебно-методический комплекс предназначен для студентов очной формы обучения, содержит план лекционных и практических занятий, рекомендации... | Учебно-методический комплекс предназначен для студентов очной формы обучения, содержит план лекционных и практических занятий, рекомендации... |
Поиск Главная страница   Заполнение бланков   Бланки   Договоры   Документы    |