 
Структура учебно-методического комплекса дисциплины
• Рабочая учебная программа
•Тематический план лекций и практических занятий
•Методические рекомендации для преподавателей по дисциплине «Химия»
•Методические рекомендации для студентов по дисциплине «Химия»
•Фонд оценочных средств
•Лист регистрации изменений
Цели и задачи изучения дисциплины
1.1.Цель преподавания дисциплины:
- определить роль общей и биоорганической химии как одной из фундаментальных естественных наук в создании теоретической и экспериментальной базы современной медицины;
- обеспечить общетеоретическую химическую подготовку врача, усвоение основополагающих идей, понятий, законов, теорий, необходимых для изучения других химических и профессиональных дисциплин;
- формирование химических знаний и умений студентов как единый монолитный фундамент, как прочную основу будущей успешной врачебной деятельности;
- достижение задач, сформулированных в п.2 данного раздела;
- показать взаимосвязь общей и биоорганической химии с биологическими и медицинскими дисциплинами;
- формирование естественно-научного мышления специалистов медицинского профиля.
1.2.Задачи преподавания дисциплины:
приобретение студентами лечебных факультетов медицинских ВУЗов знаний и навыков:
- применяемых в качестве основы при изучении на молекулярном уровне процессов, протекающих в живом организме;
- позволяющих более глубоко понять функции отдельных систем организма и организма в целом, а также его взаимодействие с окружающей средой;
- постановки и выполнения экспериментальных работ, связанных с использованием приборов, химических реактивов и химической посуды.
Место дисциплины в структуре ООП
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО по направлению подготовки стоматология.
Дисциплина «Химия» относится к естественно – научному и математическому циклу дисциплин. Входные знания, умения и компетенции студента для изучения дисциплины «стоматология» связаны с предшествующей подготовкой по математике, физике, информатике, биологии, философии.
Требования к уровню освоения содержания дисциплины
3.1. Компетенции, формируемые в результате освоения дисциплины:
Коды формируемых компетенций
|
Компетенции
|
ОК-№
|
Общекультурные компетенции
|
ОК-1
|
Способность и готовность анализировать социально-значимые проблемы и процессы, использовать на практике методы гуманитарных, естественнонаучных, медико-биологических и клинических наук в различных видах профессиональной и социальной деятельности
|
ОК-4
|
Способность и готовность анализировать экономические проблемы и общественные процессы
|
ОК-5
|
Способность и готовность к логическому и аргументированному анализу, к публичной речи, ведению дискуссии и полемики
|
ОК-8
|
Способность и готовность осуществлять свою деятельность с учетом принятых в обществе моральных и правовых норм
|
ПК -№
|
Профессиональные компетенции
|
ПК-1
|
Способность и готовность применять основные методы, способы и средства получения, хранения, переработки научной и профессиональной информации; получать информацию из различных источников, в том числе с использованием современых компьютерных средств, сетевых технологий, баз данных и знаний.
|
ПК-2
|
Способность и готовность выявлять естественнонаучную сущность проблем, возникающих в ходе профессиональной деятельности, использовать для их решения соответствующий физико-химический и математический аппарат
|
ПК-3
|
Способность и готовность к формированию системного подхода к анализу медицинской информации, опираясь на всеобъемлющие принципы доказательной медицины, основанной на поиске решений с использованием теоретических знаний и практических умений в целях совершенствования профессиональной деятельности
|
ПК-5
|
Способность и готовность проводить и интерпретировать результаты современных лабораторно-инструментальных исследований
|
ПК-9
|
Способность и готовность к работе с медико-технической аппаратурой, используемой в работе с пациентами
|
ПК-12
|
Способность и готовность использовать методы оценки природных и медико-социальных факторов среды в развитии болезней у взрослого населения и подростков, проводить их коррекцию и осуществлять профилактические мероприятия по предупреждению заболеваний.
|
3.2. В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
Знать:
- строение атома; типы химических связей и их характеристика; типы гибридизации атома углерода в органических соединениях;
- теоретические основы биоорганической химии, пространственное и электронное строение органических молекул и химические превращения биологически активных веществ;
- строение и химические свойства основных классов биологически важных органических соединений;
- лабораторную технику эксперимента;
- технику безопасности и правила работы в химической лаборатории;
Уметь:
- составлять электронные и спиновые схемы атомов различных элементов;
- составлять формулы органических соединений по названиям и называть органические соединения по структурным формулам;
- использовать проекционные и перспективные формулы для понимания пространственного строения органических соединений;
- называть органические соединения с учетом их конфигурации;
- выделять функциональные группы, различные реакционные центры в молекулах для определения химического поведения органических веществ и предсказания относительной реакционной способности соединений различных классов биологически активных веществ;
- применять качественные реакции для анализа и идентификации функциональных групп;
- пользоваться справочной химической литературой;
- собирать установки, состоящие из лабораторной посуды;
- вести лабораторный журнал, интерпретировать результаты эксперимента;
- применять логику химического мышления для объяснения основ жизнедеятельности;
- соблюдать правила охраны труда и техники безопасности при работе с неорганическими и органическими веществами.
Владеть:
- навыками самостоятельной работы с учебной, научной и справочной литературой; вести поиск и делать обобщающие выводы;
- навыками использования теоретических знаний по предмету для объяснения особенностей биохимических процессов;
- навыками практической работы по постановке химического эксперимента;
- навыками составления отчетов по итогам эксперимента;
- навыками безопасной работы в химической лаборатории и умении обращаться с химической посудой, реактивами, работать с газовыми горелками и электрическими приборами.
Объем дисциплины и виды учебной работы
Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетных единиц.
Вид учебной работы
|
Всего часов
|
Семестр
|
Аудиторные занятия (всего)
|
72
|
1
|
В том числе:
|
|
|
Лекции (Л)
|
24
|
1
|
Практические занятия (ПЗ)
|
48
|
1
|
Семинары (С)
|
-
|
|
Лабораторные практикумы (ЛП)
|
-
|
|
Клинические практические занятия (КПЗ)
|
-
|
|
Самостоятельная работа (всего)
|
36
|
1
|
Зачет
|
-
|
1
|
Общая трудоемкость (час.)
|
108
|
1
|
5. Содержание дисциплины
5.1 Содержание разделов дисциплины
№
п/п
|
Наименование раздела дисциплины
|
Содержание раздела
|
1
|
Строение атома, химическая связь и комплексные соединения
|
1
|
Введение. Строение атома.
|
Значение химии в биологии и медицине. Химические процессы, лежащие в основе патологии в организме. Химия и лекарственные препараты. Использование достижений химии в медицине; связь химии с медициной и фармацией.
Квантово-механическая модель атома. Электронное облако. Атомная орбиталь. Характеристика энергетического состояния электрона в атоме системой квантовых чисел: главное (n), орбитальное (l), магнитное (m) и спиновое (s) квантовые числа. Многоэлектронные атомы. Принцип Паули. Максимальное число электронов на орбиталях, подуровнях и уровнях. Принцип минимума энергии. Последовательность заполнения электронами атомных орбиталей. Электронные формулы s-, p-, d-элементов. Заполнение электронами атомных орбиталей одного подуровня – правило Хунда. Электронно-графические формулы (спиновые схемы) элементов. Связь между электронным строением атомов и положением элементов в периодической системе: s-, p-, d-, f-семейства элементов. Радиусы атомов. Закономерности изменения радиусов атомов, энергии ионизации, энергии сродства к электрону, электроотрицательности s- и p-элементов (по группам и периодам). Основное и воздужденное состояние атома.
|
2
|
Химическая связь
|
Механизм и способы образования ковалентной химической связи. Валентность. Максимальная валентность. Валентно-насыщенное и валентно-ненасыщенное состояние атома (на примере элементов II периода). Длина связи. Энергия связи. Направленность химической связи. σ- и π-связь. Влияние направленности связи на пространственную конфигурацию молекул типа АА, А2В, А3В. Насыщаемость, кратность связи. Гибридизация атомных орбиталей атомов Ве, В, С на примере образования молекул ВеН2, ВН3, СН4. Понятие о нелокализованной σ-связи. Полярность и поляризуемость химической связи. Дипольный момент связи (постоянный и индуцированный). Полярная и неполярная ковалентная связь. Ионная связь как предельно поляризованная ковалентная связь. Степень окисления атомов. Гомо- и гетеролитический разрыв связи. Типы ковалентных молекул. Факторы, определяющие полярность молекул. Дипольный момент молекул. Постоянный и индуцированный диполь.
|
3
|
Комплексные соединения
.
|
Строение комплексных соединений, координационная теория Вернера:. центральный атом (ион), лиганды, координационное число, внутренняя сфера, внешняя сфера. Классификация комплексных соединений по различным признакам; комплексные кислоты, основания, соли; комплексообразующая способность s-, р-, d-элементов. Номенклатура комплексных соединений. Характер связи в комплексах с позиций метода валентных связей. Ионные равновесия в растворах комплексных соединений; константы нестойкости и устойчивости. Биологическая роль комплексных соединений
|
II
|
Электронное и пространственное строение органических соединений. Кислотность и основность органических соединений
|
1
|
Номенклатура органических соединений. Электронное строение органических молекул
|
Основные правила составления названий органических соединений; понятия: родоначальная структура, органический радикал, заместители 1 и 2 рода.
Электронное строение бутадиена, бензола, пиррола, пиридина; признаки ароматичности. Понятие об электронных эффектах заместителей (индуктивный и мезомерный эффекты).
|
2
|
Пространствен-
ное строение органических соединений
|
Пространственное строение органических соединений. Структура органических соединений как комплекс понятий о химическом составе, строении, конфигурации и конформации молекул. Структурные и пространственные изомеры: связь пространственного строения органических соединений с типом гибридизации атома углерода. Хиральные молекулы, хиральные (ассиметричные) центры в молекулах. Оптическая активность. Стереоизомерия молекул с одним и более центрами хиральности: энантиомеры, диастереомеры. Стереохимические ряды органических соединений (Д - и L-). Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Связь пространственного строения с биологической активностью органических соединений.
|
2
|
Кислотность и основность органических соединений
|
Кислотность и основность органических соединений: теория Бренстеда. Классификация кислот и оснований Бренстеда. Влияние природы атома в кислотном и основном центрах и электронных эффектов заместителей при этих центрах на кислотность (спирты, фенолы, карбоновые кислоты, тиолы, амины) и основность (амины, спирты, тиолы, простые эфиры, карбонильные соединения) органических соединений.
|
Ш
|
Углеводы
|
1
|
Моносахариды
|
Моносахариды, их классификация. Стереоизомерия моносахаридов; Д - и L- стереохимические ряды. Открытые и циклические (пиранозные, фуранозные) формы, их взаимопревращения в растворе; α - и β - аномеры. Формулы Фишера и Хеуорса. Циклооксотаутомерия; мутаротация. Химические свойства моносахаридов. Окислительно-восстановительные реакции моносахаридов. Значение этих реакций.
О - и N- глигозиды. Их образование (механизм реакции) и гидролиз; биологическая роль. Реакция фосфорилирования моносахаридов и ее биологическое значение.
|
2
|
Дисахариды
|
Олигосахариды; Дисахариды, их строение, циклооксотаутомерия. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды, примеры. Гидролиз дисахаридов. Биологические функции.
|
3
|
Полисахариды
|
Полисахариды; классификация полисахаридов. Гомополисахариды: крахмал, гликоген. Строение, гидролиз, биологическая роль. Гетерополисахариды. Представители гетерополисахаридов: гиалуроновая кислота, гепарин. Строение, биологическая роль в организме.
|
IV
|
Аминокислоты, пептиды, белки
|
1
|
Аминокислоты строение, свойства.
|
Строение и стереоизомерия α - аминокислот, входящих в состав белков. Заменимые и незаменимые аминокислоты. Классификация с учетом химической природы радикала и его способности взаимодействовать с водой. Кислотно-основные свойства аминокислот. Изоэлектрическая точка нейтральных, кислых и основных аминокислот. Химические свойства α - аминокислот как гетерофункциональных соединений: образование внутрикомплексных солей, реакции этерификации. Взаимодействие с азотистой кислотой и формальдегидом. Биологически важные реакции аминокислот. Образование аминокислот в результате восстановительногоаминирования и реакции трансаминирования. Реакции дезаминирования (окислительного и неокислительного), декарбоксилирования. Условия их протекания в организме.
|
2
|
Пептиды, белки
|
Полипептиды и белки. Образование, гидролиз (частичный и полный). Электронное и пространственное строение пептидной группы. Первичная структура пептидов и белков, методы ее определения (реакции с 2,4- динитрофторбензолом и фенилизотиоцианатом). Вторичная структура белков (α- спираль и β- складчатая структура); стабилизация в пространстве. Третичная структура белков; взаимодействия, стабилизирующие третичную структуру.
|
V
|
Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты
|
1
|
Нуклеиновые кислоты.
|
Структурные компоненты нуклеиновых кислот: нуклеиновые основания (пиримидиновые и пуриновые), пентозы, фосфорная кислота. Лактим-лактамная таутомерия азотистых оснований. Нуклеозиды, нуклеотиды, характер связи между их структурными компонентами; гидролиз. Биологические функции нуклеотидов (АТФ, НАД). Первичная и вторичная структуры нуклеиновых кислот, их нуклеотидный состав. Взаимодействия, стабилизирующие вторичную структуру ДНК. Биологическая роль ДНК и РНК.
|
2
|
Нуклеотидные коферменты
|
АТФ, НАД, НАДФ. Представление о химическом строении и биологической роли
|
VI
|
Липиды. Низкомолекулярные биорегуляторы
|
1
|
Липиды.
|
Общее представление о липидах. Классификация липидов. Структурные компоненты липидов – жирные высшие кислоты; их структура и свойства. Триацилглицерины; состав, строение, свойства (гидролиз, реакции присоединения, окисления), биологическая роль. Глицерофосфолипиды, их состав, строение, гидролиз, биологическая роль.
|
2
|
Низкомолеку- лярные биорегуляторы
|
Соединения стероидной природы: холестерин, стероидные гормоны, желчные кислоты. Представление о химическом строении и биологической роли.
|
5.2. Разделы дисциплин и виды занятий
№
п/п
|
Наименование раздела дисциплины
|
Л
|
ПЗ
|
С
|
Всего часов
|
Строение атома, химическая связь, комплексные соединения
|
1
|
Строение атома.
|
2
|
4
|
2
|
8
|
2
|
Химическая связь
|
2
|
4
|
2
|
8
|
3
|
Комплексные соединения
|
_
|
2
|
|
2
|
II. Электронное и пространственное строение органических соединений. Кислотность и основность органических соединений
|
1
|
Номенклатура органических соединений. Электронное строение органических молекул.
|
2
|
2
|
|
4
|
2.
|
Пространственное строение органических соединений
|
2
|
2
|
2
|
6
|
3
|
Кислотность и основность органических соединений
|
2
|
2
|
2
|
6
|
III. Углеводы
|
1
|
Моносахариды, строение, свойства
|
2
|
3
|
4
|
9
|
2
|
Дисахариды, строение, свойства
|
1
|
2
|
4
|
7
|
3
|
Полисахариды, строение, свойства
|
1
|
2
|
4
|
7
|
IV. Аминокислоты, пептиды, белки
|
1
|
Аминокислоты; строение, химические свойства
|
2
|
4
|
4
|
10
|
2
|
Пептиды, белки; строение свойства, биологическая роль
|
2
|
4
|
4
|
10
|
V. Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты
|
1
|
Нуклеозиды, нуклеотиды. Нуклеиновые кислоты; строение, биологическая роль
|
2
|
5
|
4
|
11
|
2
|
Нуклеотидные коферменты
|
_
|
2
|
|
2
|
VI. Липиды и низкомолекулярные биорегуляторы
|
1
|
Простые и сложные омыляемые липиды.
|
2
|
4
|
4
|
10
|
2
|
Неомыляемые липиды; низкомолекулярные биорегуляторы
|
2
|
3
|
|
5
|
3
|
Метаболиты и важнейшие группы лекарственных средств
|
_
|
3
|
|
3
|
|
Итого
|
24
|
48
|
36
|
108
|
Интерактивные формы проведения занятий
№
п/п
|
Наименование раздела дисциплины
|
Интерактивные формы проведения занятий
|
Длительность
(час.)
|
1.
|
Строение атома. Химическая связь
|
Решение ситуационных задач
|
1
|
2
|
Углеводы: моносахариды, дисахариды, полисахариды.
|
Решение ситуационных задач
|
1
|
3
|
Аминокислоты и белки. Строение, свойства.
|
Деловая игра
|
2
|
4
|
Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты.
|
Деловая игра
|
2
|
5
|
Липиды. Низкомолекулярные регуляторы
|
Решение ситуационных задач
|
1
|
Итого (час.)
|
7
|
Итого (% от аудиторных занятий)
|
10,3
|
Внеаудиторная самостоятельная работа студентов
№
п/п
|
Наименование раздела дисциплины
|
Виды самостоятельной работы
|
Формы контроля
|
1
|
Строение атома. Химическая связь. Комплексные соединения
|
Выполнение домашних заданий, рефератов.
|
Проверка контрольной работы, рефератов.
|
6
|
Электронное и пространствен
ное строение органических
соединений. Кислотность и и и основность органических
соединений
|
Выполнение домашних заданий, рефератов.
|
Проверка контрольной работы, рефератов.
|
7
|
Углеводы: моносахариды, дисахариды, полисахариды.
|
Выполнение домашних заданий, рефератов, подготовка к лабораторной работе.
Подготовка докладов.
|
Проверка контрольной работы, рефератов,
заслушивание докладов.
|
8
|
Аминокислоты и белки. Строение, свойства.
|
Выполнение домашних заданий, рефератов, подготовка к лабораторной работе.
Подготовка докладов.
|
Проверка контрольной работы, рефератов,
заслушивание докладов.
|
9
|
Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты.
|
Выполнение домашних заданий, рефератов, подготовка к лабораторной работе.
Подготовка докладов.
|
Проверка контрольной работы, рефератов, заслушивание докладов.
|
10
|
Липиды. Низкомолекулярные регуляторы
|
Выполнение домашних заданий, рефератов, подготовка к лабораторной работе.
Подготовка докладов.
|
Проверка контрольной работы, рефератов, заслушивание докладов.
|
Формы контроля
8.1. Формы текущего контроля
- устные (собеседование, доклад)
- письменные (проверка тестов, контрольных работ, рефератов, решение задач)
8.2 Формы промежуточной аттестации (зачет)
Этапы проведения зачета
1 Этап – теоретическая часть
2 Этап – выполнение практического задания
Учебно-методическое обеспечение дисциплины
9.1 Основная литература
Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия /Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.- М.:Высшая школа, 2009.
Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии /Под ред. Н.А.Тюкавкиной – М.:Высшая школа, 2011.
Суханова Г.П. Лабораторно-практические занятия по биоорганической химии. Методические рекомендации /Суханова Г.П., Матонина Н.А., Щеголев А.Е. – Архангельск, 2011.
9.2 Дополнительная литература
1. Ершов Ю.А. Общая химия /Ершов Ю.А. и др.- М.; Высшая школа, 2004.
2. Щеголев А.Е. Органическая химия. Архангельск, 2008.
3. Гранберг И.И. Органическая химия. М, 1980.
4. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. М., Химия, 1974, т.1 и 2.
5. Илиел Э. Основы стереохимии. М, 1971.
9.3. Программное обеспечение и Интернет ресурсы
Информационно-справочная и поисковая медицинская система www. studmed-lib.ru
10. Материально-техническое обеспечение дисциплины
Специализированные химические лаборатории, оснащенные необходимым набором химической посуды и реактивов, весы технические, электронные, аналитические, проекционная аппаратура для демонстрации лекций, компьютеры для использования компьютерных программ контроля знаний студентов. А также:
1. Мультимедийный проектор (для презентации лекций).
2. Набор посуды и химических реактивов для всех лабораторных работ.
3. Весы: технические, электронные.
4. Набор шаростержневых моделей молекул.
5. Таблицы, схемы и рисунки по темам:
- периодическая система химических элементов;
- типы химических связей;
- кислотность и основность органических соединений;
- пространственное строение органических соединений;
- биополимеры
11. Оценка студентами содержания и качества учебного процесса по дисциплине
Анкета – отзыв на дисциплину «Химия» (анонимная)
Просим Вас заполнить анкету-отзыв по прочитанной дисциплине «Химия». Обобщенные данные анкет будут использованы для ее совершенствования. По каждому вопросу поставьте соответствующие оценки по шкале от 1 до 10 баллов (обведите выбранный Вами балл). В случае необходимости впишите свои комментарии.
1.Насколько Вы удовлетворены содержанием дисциплины в целом?
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Комметарий____________________________________________________
_______________________________________________________________
2.Насколько Вы удовлетворены общим стилем преподавания?
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Комметарий____________________________________________________
_______________________________________________________________
3.Как Вы оцениваете качество подготовки предложенных методических материалов?
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Комметарий____________________________________________________
_______________________________________________________________
4.Насколько Вы удовлетворены использованием преподавателем активных методов обучения?
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Комметарий____________________________________________________
_______________________________________________________________
5.Какой из разделов дисциплины Вы считаете наиболее полезным, ценным с точки зрения дальнейшего обучения и/или применения в последующей практической деятельности?
Комментарий____________________________________________________
_______________________________________________________________
6.Что бы Вы предложили изменить в методическом и содержательном плане для совершенствования преподавания данной дисциплины
Комментарий____________________________________________________
_______________________________________________________________
Автор:
Занимаемая должность
|
Фамилия, инициалы
|
Подпись
|
Доцент кафедры общей и биоорганической химии
|
Суханова Г.П.
|
|
Рецензент (ы):
Место работы
|
Занимаемая должность
|
Фамилия, инициалы
|
Подпись
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Приложение 1 к рабочей учебной
программе
|
